(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸
西多福韦(Cidofovir)
CAS: 113852-37-2
化学式: C8H14N3O6P
性质
蓬松的白色粉末，熔点260℃（分解）。[a]2(o -97.3。(c=o．80，水)。单水合物：UV最大吸收(pH一2)：279nm(e13000)。
制法
将1一（2.3一二羟基丙基）胞嘧啶溶于磷酸三乙酯，在搅拌下加入CICHz P( O) Cl2，搅拌，再加入乙醚，过滤收集沉淀，用乙醚洗涤、真空下干燥。然后溶于水，回流。用三乙胺中和，在真空下蒸出溶剂，得到的物质洛于水，用辛酰化的硅胶进行柱层析，用碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂，洗至盐完全移出。再用含甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂洗脱，洗脱液合并，减压蒸出溶剂。加入氢氧化钠溶液，用阳离子交换树脂中和。经过滤、蒸出溶剂。得到的物质用柱层析进行分离，得到产物。
用途
美国Gilead开发，1996年在美国上市。抗病毒药。
| 中文名 | 西多福韦 |
| 英文名 | Cidofovir |
| 别名 | 西多夫韦 西多福韦 昔多呋韦 无水西多福韦 西多福韦(无水) 西多褔韦(昔多呋韦) [1-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基丙烷-2-基]氧甲基膦酸 (S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸 |
| 英文别名 | Cidovir CS-1956 (S)-HPMPC Cidofovir UNII-768M1V522C Cidofovir(GS-504) Cidofovir (Vistide) Cidofovir anhydrous Cidofovir (anhydrous) (S)-1-(3-Hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)cytosine (S)-1-[3-HYDROXY-2-(PHOSPHONYL-METHOXY)PROPYL]-CYTOSINE {[2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl}phosphonic acid (S)-(3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonic acid (S)-[1-(4-AMino-2-oxo-pyriMidin-1(2H)-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxyMethylphosphonic acid ({[(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxy}methyl)phosphonic acid Phosphonic acid, ((2-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl)-, (S)- ({[(S)-1-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxy}methyl)phosphonic acid |
| CAS | 113852-37-2 |
| EINECS | 638-807-0 |
| 化学式 | C8H14N3O6P |
| 分子量 | 279.19 |
| InChI | InChI=1/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16) |
| InChIKey | VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N |
| 密度 | 1.76±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 260° (dec) |
| 沸点 | 609.5±65.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | D20 -97.3° (c = 0.80 in water) |
| 闪点 | 322.4°C |
| 蒸汽压 | 2.11E-17mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 去离子水: ≥ 5mg/ml (温热) |
| 折射率 | 1.656 |
| 酸度系数 | 2.29±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 外观 | 粉末 |
| 物化性质 | 蓬松的白色粉末，熔点260℃(分解)。[α]{D}^20-97.3°(C=0.80，水)。单水合物：UV最大吸收(Ph=2)：279nm(ε13000)。 |
| MDL号 | MFCD17215968 |
| 体外研究 | Cidofovir处理培养的细胞，抑制人类巨细胞病毒（HCMV）感染。Cidofovir抑制巨细胞病毒（CMV）蚀斑形成，即使是感染后48小时后加入到细胞中，作用于Davis和AD-169株时IC50分别为0.9 μg/mL和1.6 μg/mL。 Cidofovir也抑制单纯疱疹病毒感染。此外，Cidofovir作用于猴肾细胞，抑制HSV-1诱导的细胞融合，也抑制HSV-1特异性蛋白的表达和病毒DNA的合成。 |
| 体内研究 | Cidofovir 每天按5 mg/kg剂量皮下注射给药受感染的豚鼠，持续给药5天，显著降低血，脾，肺，和唾液腺中病毒传染力。Cidofovir处理受感染的动物，显著降低淋巴细胞增多和脾脏的平均组织指数。 Cidofovir作用于皮内感染与HSV-1或HSV-2的无毛小鼠，抑制所有临床表现（皮肤损伤，后腿瘫痪，和死亡）。Cidofovir最显着的特点是感染后到直至第4天才单独给药，也显著抗HSV-1或HSV-2感染。 Cidofovir作用于皮下移植小鼠黑色素瘤B16细胞的C57B16/J小鼠，抑制产生的高度侵袭性的黑色素瘤的生长。 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 |
| 风险术语 | R25 - 吞食有毒。 R38 - 刺激皮肤。 |
| 安全术语 | S36 - 穿戴适当的防护服。 S37 - 戴适当手套。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | SZ6545000 |
| 上游原料 | 硅胶 甘油 氢氧化铵 |
(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸 - 性质
可信数据
蓬松的白色粉末，熔点260℃（分解）。[a]2(o -97.3。(c=o．80，水)。单水合物：UV最大吸收(pH一2)：279nm(e13000)。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸 - 制法
可信数据
将1一（2.3一二羟基丙基）胞嘧啶溶于磷酸三乙酯，在搅拌下加入CICHz P( O) Cl2，搅拌，再加入乙醚，过滤收集沉淀，用乙醚洗涤、真空下干燥。然后溶于水，回流。用三乙胺中和，在真空下蒸出溶剂，得到的物质洛于水，用辛酰化的硅胶进行柱层析，用碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂，洗至盐完全移出。再用含甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂洗脱，洗脱液合并，减压蒸出溶剂。加入氢氧化钠溶液，用阳离子交换树脂中和。经过滤、蒸出溶剂。得到的物质用柱层析进行分离，得到产物。
最后更新：2022-01-01 09:08:09
(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸 - 介绍
Cidofovir通过选择性抑制病毒DNA的合成而抑制病毒复制。
最后更新：2022-10-16 17:12:19
(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸 - 用途
可信数据
美国Gilead开发，1996年在美国上市。抗病毒药。
最后更新：2022-01-01 09:08:09
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产地: 中国上海
包装: 25mg
规格: ≥98%
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(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸的上游原料
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